“La terra di Siena e quella parte di Toscana che si trova fra Siena e Firenze si presenta al viaggiatore come un nuovo paradiso e una nuova terra”, scriveva un viaggiatore inglese a metà del Settecento. Nella varietà dei suoi paesaggi, dal Chianti con i suoi vigneti, gli oliveti e i boschi di querce, alle colline brulle della zona delle crete (dove risalta la presenza anche di un solo albero), fino ai boschi di lecci e castagni della Montagnola, il paesaggio senese è un paesaggio di ville e di giardini.

Che la villa del Senese costituisca una delle strutture portanti dell’organizzazione territoriale lo testimoniano fra Sette e Ottocento le circa seicento vedute di ville, pievi, paesi di Ettore Romagnoli nelle quali la presenza del cipresso marca, al di là delle differenze, un comune denominatore. Nel trapasso, a partire dal ‘500, dalla casa di campagna alla villa la proprietà si arricchisce di significativi elementi accessori quali il viale alberato, la cappella gentilizia, la serra, il ninfeo e soprattutto il giardino, nel quale, al di là delle trasformazioni dovute al trascorrere del tempo, è possibile imbattersi in un bosco, in una ragnaia, in uno spazio teatrale, in lunghi viali alberati segnati alle estremità da emblematiche presenze (e valga per tutti l’esempio della Villa di Cetinale).

Alcune ville nascondono imprevedibili interni con eleganti arredi e preziosità, con dipinti alle pareti che esibiscono temi allegorici e mitologici o decorazioni naturalistiche come quelle di Ignazio Moder nella villa di Geggiano: stanze che diventano esse stessi giardini.