Il primo in ordine di tempo tra quelli medicei, è il prototipo del giardino rinascimentale e della magnificenza che un orto murato di semplice forma, con uno spazio perfettamente articolato in diversi livelli, può raggiungere.
Tra 1537 e 1538 Cosimo I decide di ampliare una proprietà che già dal 1477 era in possesso della famiglia Medici. È Niccolò Pericoli, detto il Tribolo, a dare forma a questo capolavoro che si sviluppa sulla base di un complesso programma simbolico: il giardino rappresentava l’allegoria del buongoverno mediceo e del granducato interpretato come Età dell’oro. Al Tribolo si deve anche l’ideazione della “Grotta degli Animali”, alla quale, dopo la sua morte, lavorarono altri artisti, incluso Giorgio Vasari, ricavata nel terrapieno al di sopra del quale è stato piantato il “selvatico”.
Le modifiche più consistenti hanno luogo negli anni Settanta e Ottanta del Settecento, quando viene smantellato un labirinto, rimossa la fontana di Fiorenza (portata alla villa della Petraia) e modificato l’intero disegno della parte centrale. Al posto della fontana di Fiorenza viene posta la fontana con il gruppo di Ercole e Anteo di Bartolomeo Ammannati.
Successivamente Leopoldo II di Lorena realizza i grandi parchi “all’inglese” di Castello e Petraia con il viale di collegamento fra le due ville.
Il giardino si presenta come un ampio orto murato costituito da spartimenti geometrici. Attorno al fulcro della fontana di Ercole e Anteo, circondata da statue in marmo, in primavera sono collocati grandi vasi di azalee; ai lati, aiuole delimitate da siepi di bosso offrono belle fioriture di rose antiche, peonie e bulbose. Una scala laterale conduce al livello superiore dove, tra cipressi e lecci secolari, si trova la vasca dell’Appennino dell’Ammannati (1563).