La magnificenza degli spazi e delle architetture, le collezioni botaniche, le statue e le fontane che lo adornano rendono quello di Boboli un esempio tra i più compiuti dell’arte italiana dei giardini, testimonianza di una committenza colta e raffinato scenario del potere mediceo.
Il disegno del giardino si attua in due momenti. Nel primo, agli inizi del Cinquecento con Eleonora di Toledo, moglie del granduca Cosimo de’ Medici, si sviluppa lungo l’asse prospettico che collega Palazzo Pitti all’anfiteatro vegetale, realizzato con lo sbancamento della collina che si inerpica verso Forte Belvedere. La regia è affidata a Nicolò Tribolo, alla cui morte subentrano Giorgio Vasari, Bartolomeo Ammannati e Bernardo Buontalenti. Il giardino accoglie collezioni di statue antiche e moderne, grotte, fontane, divenendo un eccezionale spazio di rappresentazione dell’architettura e della scultura del Cinquecento, un modello di giardino-museo.
Agli inizi del Seicento risale, per iniziativa di Cosimo II, l’ampliamento verso est ad opera di Giulio Parigi e la trasformazione del giardino in chiave scenografica attraverso l’introduzione di un secondo asse prospettico pressoché perpendicolare al primo, il Viottolone dei cipressi. Fiancheggiato da sistemazioni a verde di diversa tipologia (con labirinti, ragnaie, terrazzamenti e numerosi arredi scultorei), il viale conduce alla spettacolare Vasca dell’“Isolotto” (1637) con la fontana dell’Oceano al centro, fulcro della nuova composizione.
Anche l’anfiteatro vegetale viene trasformato da Giulio e Alfonso Parigi a partire dal 1630 in una struttura in muratura, con sette ordini di gradonate coronate da nicchie. Viene anche ampliato il collegamento di questa zona con il piano della “Vasca del Forcone” con la creazione di un nuovo anfiteatro in terra ornato da una broderie floreale.
Nella seconda metà del Settecento, per iniziativa di Pietro Leopoldo di Lorena, Boboli si arricchisce di nuove architetture: il Kaffeehaus (1775), raro esempio di architettura rococò in Toscana; la Limonaia grande di Zanobi Del Rosso (1777-78), la Palazzina della Meridiana di Niccolò Gaspero Paoletti (1776). Nel corso dell’Ottocento sono realizzati l’ingresso di Annalena, che comprende una palazzina e una grotta (realizzata da Giuseppe Cacialli nel 1817) e un viale carrozzabile, su progetto di Pasquale Poccianti (1834).