La storia ha inizio nel 1904, quando Ernest William Beckett, poi Lord Grimthorpe, acquista sul promontorio del Cimbrone una vecchia casa di campagna e la trasforma in castelletto romantico inglese aggiungendo parti ispirate all’architettura mediterranea. Anche nei giardini il tema fondante resta quello di un inestricabile rapporto tra Englishness e Mediterraneità.
Il grande parco è ideato in stretta relazione con la casa e con gli spettacolari caratteri del sito. Un asse centrale collega l’ingresso con il Tempietto di Cerere e divide il giardino in due zone con differenti tratti distintivi. Quella a oriente, aperta sul paesaggio, solare, ha una vegetazione con giardini fioriti e selvatici e acquista una naturalità sempre maggiore allontanandosi dalla villa fino a confondersi con la campagna e il bosco. Quella a occidente presenta atmosfere più ombrose, sentieri serpeggianti che collegano poggi e tempietti popolati da raffigurazioni mitologiche e reperti archeologici autentici o in copie. Il modello del giardino formale viene proposto nel Giardino delle Rose e in quello antistante la Tea-room. Il modello paesaggista è invece evidente lungo i bordi del parco, laddove la fitta vegetazione crea visuali parziali sulla costiera. Il ricco patrimonio botanico conforma spalliere o stanze fiorite tipiche dei giardini “alla Gertrude Jekyll”. Villa Cimbrone esprime appieno il clima culturale dei primi decenni del secolo allorché fu il cenacolo di intellettuali europei come Forster, Keynes, Strackey, Lawrence, quando le sue stanze ospitarono Vita Sackville-West e, forse, Virginia e Leonard Woolf, ultimi prestigiosi esponenti della tradizione del Grand Tour.