La villa si deve al colto e raffinato cardinale Ippolito d’Este, governatore di Tivoli dal 1550 – che intendeva far rivivere i fasti delle “delizie estensi” e delle corti francesi dove aveva soggiornato – e al suo architetto-antiquario Pirro Ligorio. Il percorso allegorico è la chiave di lettura del parco, con un’evidente funzione encomiastica: sono presenti i temi del Vizio e della Virtù, i riferimenti ad Ippolito – identificato con la figura di Ercole – i cui emblemi sono disseminati ovunque. Il disegno del giardino si struttura su una griglia di percorsi ortogonali secondo un sistema cardo-decumanico. Il cardo massimo coincide con la loggia centrale della villa posta su due livelli: lungo di esso si dispongono la fontana di Leda, quella dei Draghi, la Rotonda dei Cipressi. Ancor più interessanti sono le fontane dei decumani, in particolare quello del viale delle Cento Fontane: in anticipo rispetto alle vie d’acqua di Bagnaia e Caprarola, è il primo clamoroso esempio di asse acquatico, proteso fra le fontane della Sibilla (o fontana dell’Ovato) e della Rometta, lungo la linea che congiunge effettivamente i due poli contrapposti del Tempio della Sibilla Tiburtina e della città di Roma, visibile all’orizzonte.
Parallelamente si sviluppa l’asse delle Peschiere con lo spettacolare fondale costituito dalla fontana dell’Organo e dalla mostra d’acqua.
L’eccezionale disponibilità idrica legata all’utilizzo di una deviazione del fiume Aniene (il Canale Estense) ha permesso la creazione di numerose fontane e di un percorso scenografico e simbolico. L’acqua trionfa con effetti spettacolari, si distende silenziosa in vasche e peschiere, si alza in alti getti rumorosi, gorgoglia nelle cascatelle, crea elaborati giuochi e, grazie a ingegnosi congegni, evocava il canto degli uccelli o il fragore delle armi, effetti solo in parte oggi ripristinati.